テレビ＆ビデオエンターテインメント「ABEMA（アベマ）」は、「アニメLIVEチャンネル」において、2020年6月19日（金）の夜10時から夜11時30分にわたり、『声優と夜あそび 金【関智一×森久保祥太郎】 #2 畠中祐がゲストに登場！』を配信した。
本配信では、畠中祐さんがゲストとして出演。別室からリモートで登場……かと思いきや、画面に映し出されたのは番組配信日の翌日（6月20日）から放送開始となる新番組『ウルトラマンZ』に登場する新ヒーロー、ウルトラマンZの姿。「親友の祐が遅れているみたいだから、駆け付けたぜ！」というウルトラマンZに、大の特撮好きである関さんは大興奮。
同じ部屋へ移動し、「今日は会えるって聞いてきたから、パーカーもシャツもウルトラマンなんだよ！」と楽しみにしていたことを明かし、「（師匠である）ウルトラマンゼロのことをどう思ってる？」と質問したり、「これから地球を守っていくことに対する抱負を聞かせてよ！」とリクエストしたり、新ヒーローとの対面を楽しんだ。
そんなウルトラマンZの声を担当しているのが、本配信のゲストである畠中さん。配信内ではウルトラマンにちなんだ「ウルトラ3分チャレンジ！」のコーナーに挑戦します。ウルトラマンの地上での活動時間である“3分”を制限時間として、さまざまなゲームを行う。
カラータイマーを胸に付けた3人は、3分間で質問に対する答えを揃えてゆく「ウルトラマッチング」や、『ウルトラマンZ』のあらすじを3人で（時計を見ずに）3分間かけて読み上げる「ウルトラリーディング」に挑戦しますが、惜しくも失敗。3つ目の「ウルトラジェスチャー」にかける。
「ウルトラジェスチャー」では、再び登場したウルトラマンZに、小さくなった関さんと森久保さんを合成してジェスチャーゲームをする。「ペンギン」や「ラジオ体操」「スペシウム光線」「バレーボールをするウルトラマン」などのお題をジェスチャーで表現。ウルトラマンZ（畠中さん）は「地球の文化はウルトラ難しいな……！」と言いつつ、2人の表現を読み解く。
残念ながらチャレンジは失敗してしまうが、ウルトラマンZ（畠中さん）は「地球の先輩たちが一生懸命になっている姿を見て胸が熱くなった」と2人の健闘を称えた。
さらに、配信内では畠中さんの演技を関さんと森久保さんが見破る「役者魂を見せつけろ！夜あそび的食わず嫌い王」や、その場のフィーリングで歌う「新感覚カラオケ！全力なんとなくソング」のコーナーも実施。
カラオケでは畠中さんの『not GAME』を関さんがフィーリングだけで歌い、畠中さんは「なんで、こんなに歌えてしまうのか。（本当の音程からは）全部外してるのに……」と関さんのセンスに驚く。その後、畠中さん本人も『not GAME』を熱唱し、関さんと森久保さんから喝采があがった。
『声優と夜あそび 金【関智一×森久保祥太郎】#2 畠中祐がゲストに登場！』
2020年6月19日（金）配信：https://abema.tv/video/episode/218-174_s5_p9
出演者（敬称略）：関智一、森久保祥太郎、畠中祐
